2001年阿里巴巴圣诞晚会
2002年，阿里巴巴在刚开始挣钱时，马云提出了设立一个以消费者为受众的网站，与eBay开展竞争。公司高层管理人员大多反对这个想法，因为eBay实力雄厚，其中国合作伙伴当时已在中国拥有了巨大的市场份额。有一天晚上他们在杭州的一家餐厅进行了激烈的讨论。马云获胜后给软银主席孙正义打了电话。“他说：正义，我们在考虑做这件事。我们想让你知道，但无论你参不参与，我们都会这么做。’”当时担任阿里巴巴总裁的关明生关明生回忆称。“正义五分钟后回了电话，说，‘我想加入。’”
有了软银的资金支持，阿里巴巴设立了一个秘密工作小组，开发消费者网站，他们称之为“淘宝”。阿里巴巴于2003年7月推出淘宝网，利用该网站向eBay及其中方合作伙伴易趣网(Eachnet)发起游击战。图为2003年5月，淘宝横空出世，员工庆祝。
易趣网更多的是一个拍卖网站，通过提取佣金获利。淘宝网则允许更为直接的销售活动，而且最初是免费的。当马云发誓称淘宝网在几年内都会保持免费时，eBay发表声明予以反击称，“免费不是一种商业模式。”（淘宝现在通过收费获利。）马云预测，eBay在中国的运营很快就会崩溃，因为他们面临快速获利的压力。马云说对了。图为公司实现全年盈利一块钱的目标，吴炯和蔡崇信在财务办公室把第一块钱装入信封。
2004年马云在澳大利亚
马云与雅虎的首席运营官Daniel Rosensweig。2005年8月11日，阿里巴巴雅虎在北京宣布签署合作协议。雅虎以雅虎中国全部资产和10亿美元换得对阿里巴巴40%股份。雅虎首席运营官丹尼尔罗森格(Daniel Rosensweig)倾身在马云耳边低语。罗森格回忆自己说道，“杨致远曾提醒我，无论我做什么，都不要让马云说他收购了雅虎。”马云当时身子后倾，放声大笑。
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